저는 포탈회사를 다니다가 지금은 금융권 SI회사 정직원인데요. 아는한에서 답을 드리면
1. 일단 SI회사 기준으로는 어느정도 경력이 넘어가면 PL 그리고 PM 업무를 하게 됩니다. 그러다 보니 개발보다는 관리를 하는일이 많죠.
2. SI프리랜서도 마찬가지입니다. 고급이나 특급을 받으려면 PL급 업무를 요구받게 되는데 그럼 마찬가지로 개발만 하긴 어렵습니다.
3. 금융권 기준으로는 프리랜서 나이는 크게 안보는 분위기 입니다. 50대 개발자분들도 많이 있어요.
4. 제주변 기준으로 프리렌서 SM은 중급이면 월급 6~700, 고급 800 정도 입니다. SI나 PL이면 좀 더 받겠죠. 정직원기준으로는 좋은 회사 다니면 더 받을테고 중소기업 다니면 더 못 받겠죠.

근데 사실 고민하시는 문제는 현업에서 10년이상 일하고 난 다음에 고민 하셔도 됩니다. 그러니 첫회사를 무조건 개발 경험을 많이 쌓을수 있는 회사로 가시는걸 추천드려요. 나머지 고민은 그 이후에 하시는 걸로 하시죠. 좋은 첫회사면 위에 이야기 드린 고급 급여보다 더 좋은 연봉도 가능할테니 프리렌서 고민하실 필요도 없으실거에요.

창업을 하시면 손가락 움직이는 그 순간까지 코딩하실 수 있습니다.
물론 코딩 이외의 일도 모두 해야하지만요.....

1. 특정분야에 실력이 뛰어나다면 C나 java나 중요하지 않습니다.
요즘은 상황에 맞게 언어를 선택하여 코드를 작성하는 것 같아
언어의 이해는 적당히하고 구조적인 지식이 많이 필요한 거 같습니다.
2. 오래 살아남으려면 이상하게 들릴지 모르겠지만 영어가 중요합니다.
컴퓨터공학은 태생이 미국 출신이고 미국이 주도하는 산업군이라
새로운 기술을 1시간이라도 빨리 받아들이려면 영어를 잘해야 합니다
공식 doc정도는 술술 읽을 정도가 되어야 합니다
3. 저는 서비스 대기업에 다니는데요
40대 후반 개발자가 종종 계십니다
실력은 네..... 감히 제가 가늠이 되지 않고요
역시 연봉 대비 실력이 짱짱하면 어디서든 살아남는 것 같습니다
4. 미래 얘기는 일단 첫 회사를 좋은 곳으로 가고나서
업계에 10년 버티고 난 뒤 생각하셔도 괜찮을 것 같습니다.
10년 뒤는 어떤 세상이 올지 모르거든요 ㅋㅋ

개발자의 정년이 아직 애매한 이유는 개발자라는 직군이 비교적 생긴지 얼마 안된 데다가 이후에 IMF, 닷컴버블 등을 겪으면서 아직 정년까지 근무한 개발자의 절대 수가 적기 때문입니다.

그리고 나이 들어서까지 코딩을 계속 할 수 있는지에 대한 문제는,
회사는 개인에게 월급을 제공하고 개인은 그에 상응하는 노동력을 제공하는데요.
개발자에게는 이 노동력을 생산성이라는 지표로 보통 이야기를 많이 합니다.

그리고 회사의 생리에 비추어보면 개인의 직급과 연봉이 오를 수록 자연히 더 높은 생산성을 기대하기 마련인데요.
그 개인이 정말 슈퍼스타 혹은 아웃라이어 수준의 개발자가 아닌 이상에야 개인이 내는 생산성은 한계가 있습니다.
단편적으로 예를 들어 보면, 사원급에서 80 의 생산성을, 대리급에서는 100의 생산성을 낸다고 가정하면,
과장 이후에서는 120 으로 선형적으로 오르는 것이 아니라 올라도 105, 110 이런 정도의 차이입니다.

그럼에도 불구하고 회사 입장에서 과장 이상의 경력자들에게 높은 연봉을 주면서 고용을 유지하게끔 하는 동인은
주로 개인의 높은 생산성이 아니라 팀 전체의 생산성을 올려주는 역할을 기대하기 때문입니다.
예를 들어, individual contributor 로써의 생산성은 대리급과 과장급이 동일하다고 가정하더라도
과장급에서는 팀원들의 생산성을 전체적으로 상승시켜주는 경험과 인사이트를 가지는 것 입니다.

연봉과 직급을 고정시키고 계속 일을 할 수 없냐는 질문에 대해서는,
같은 대리 직급에 같은 연봉을 받지만 A는 30대, B는 50대라면 회사나 관리자 입장에서는 A 를 선호하게 됩니다.
일단 우리나라에서는 나이가 걸릴 수 밖에 없을 것 같아요.
팀을 옮길 때마다 그 나이가 되도록 대리 직급에 대리 연봉을 받고 있다면 문제가 있는 것 아니냐는 선입견과도 마주해야 할테고..

결국 (다른 직군도 마찬가지겠지만) 연차와 연봉이 쌓이면 어느 순간부터는 개개인의 생산성보다는 팀/조직 전체의 생산성을 올리는 역할을 해야 합니다.
그 포지션이 우리나라는 아직까지 대부분 관리자이긴 합니다만, 미국에서는 이미 staff engineer 같은 포지션을 통해 기술을 손에서 놓지 않고 더 넓은 영향력을 가질 수 있는 엔지니어 포지션이 있습니다.
글쓴이 분이 업계에서 어느 정도 경력을 쌓을 쯤이면 우리나라도 이러한 흐름을 따라가게 될 거라고 생각합니다.

staff 엔지니어가 어떤 일을 하는지에 대해서는 "개발자를 넘어 기술 리더로 가는 길" 이라는 책을 참고하시면 좋을 것 같습니다.

https://www.yes24.com/Product/Goods/118919000

우연히 구글링하다가 성지 같은 이 글 발견하고 1초의 망설임도 없이 바로 여기 홍차넷 가입했습니다!! (지금 너무 설레입니다..)

저도 로빈님이 걸어온 길을 걸어가고 있는 1인이구요(로빈님보다 딱 3살 어려요..), 개발 관련 분야에서 오래 일하다 개발자로(TS/JS, GoLang) 전향을 시도하고 있는 중 입니다..

여기 홍차넷 가입 후, 바로 신속히 쪽지를 보내고 싶었지만... 가입 1주일 미만은 쪽지 발송 제한이 있다고 해서 먼저 여기 댓글 남깁니다. 실례가 안 된다면 로빈님이 걸어온 길과 경험에 대해서 조금 더 이야기하며 영감을 얻고 싶습니다. 여기 제 댓글이 약간 딱딱한 어투로 들리긴 하지만, 사실 지금 속으론 너무 설레이고 로빈님의 조언이 너무 간절하고 절실한 마음 뿐 입니다.

1 주일 후 쪽지 드리겠습니다.. 하시는 일에 방해가 되지 않길 바랍니다...